Raymond Chen氏のWindows開発ウラ話は好きです。
最近はオープンソース開発が広まって、割と大規模なソフトでも
開発過程を比較的簡単に覗くことができるようになっただけに、
究極のプロプライエタリであるWindowsの開発のウラ話が聞けるのは貴重だし
その分面白いのかもしれません。

全てのWindowsXPのCD-ROMにはMicrosoft Bobが入っている [microsoft.com]
Windows95のPnP開発のためにPCIカードを6メートルつなげてそれでも動作するようにした [msdn.com]
Windows95の互換性維持のために1店丸ごとソフトを買い占めて全部動作するようにした [msdn.com]